当时的巴拿马城是西班牙殖民地中最重要的贸易中心，正因为如此，西班牙人对于巴拿马的防守十分严密。而贝略港便是通向巴拿马的咽喉要道，它由三座要塞护卫着，通往港口的陆路设置了层层关口。因为这里的防卫如此坚固，以前还从没有任何一支海盗船队敢对它打主意。

对于摩根的计划，大多数海盗都表示反对，他们认为这是异想天开和不知轻重。实际上他们的顾虑也是有道理的，以往的无数次实战证明，贝略港确实称得上是固若金汤的城池，而且城里的人也进行了拼死的抵抗。但海盗们最终还是占领了两座要塞，并且冲进城里。此时誓死不降的西班牙总督同他为数不多的卫队藏在一座炮台上打算坚守到底。于是摩根采取了一个极为恶毒的办法:他命人修了一架高高的梯子，把附近寺院的僧侣都赶来，命他们把梯子靠在炮台的墙上，强迫他们往上冲。这样，西班牙人自己相互残杀，总督本人也在残酷的战斗中战死。当最后一个抵抗者倒下时，海们终于冲上去占领了炮台，城市终于陷落接下来摩根要做的就是洗劫所有的教堂和民宅。但贪得无厌的摩根总觉得居民还有藏匿，便命令他们交出所有财物，不服从命令者，一律屠杀。当15天之后摩根带领的海盗船队离开贝略港时，他们身后留下的只有瓦砾和灰烬。回到了罗亚尔港的摩根团队作为胜利归来的英雄受到了热烈的欢迎，海们感到了无上的荣光，至连总督托马斯莫迪福特都亲自到码头迎接他们，并对他们的英勇善战大为赞赏。

摩根一下子成了巨富，于是便购了一艘战船，在船上整天寻欢作乐。在将巴拿马洗劫一空之后没过几个月，亨利摩根便将抢来的钱财挥霍一空。口袋变空的他决定再次出海“狩猎”。他告诉部下们要进行新的远征，这次要去的是南美的马拉开波城，也就是今天的委内瑞拉。1669年，摩根的大队人马兵临马拉开波城下，随着如潮水一般的攻势，马拉开波被海盗们占领了，他们在城内一共待了五个星期，如摩根以往的风格，凡是值钱的物品都被洗劫一空。这也是杀害和折磨居民的五个星期，摩根的随船医生曾经这样描述海盗的兽行:“他们的指甲被掀掉了，一些人被绑在骡子的尾巴上……被抓来的少女遭侵犯之后被撕成碎片。”

摩根之所以如此残暴而善战，是因为曾受过战争的洗礼。还在1665年英国对荷兰的第二次战争时，亨利摩根便开始接受战争的训练了他参加了对牙买加和古巴的远征，并且开始有了政治上的野心。三年以后，摩根以指挥英国海盗队伍第二把手的身份，参加了英国对荷兰的战争。

在17世纪前期的短短几十年间，荷兰的国家实力突飞猛进，迅速地成为了强大的海上霸主。荷兰在海上可以说是傲视群雄，它一共拥有16000艘商船，是当时的法国、英国、西班牙和葡萄牙四国商船总吨位的四分之三。这些数量庞大的商船队伍纵横于各个大洋，荷兰几乎垄断了整个的世界贸易，世界各地都晃动着荷兰人的身影。不仅是进行贸易活动，荷兰还把殖民的触角伸向世界各地。而此时的英国因为打败了西班牙的无敌舰队正士气高昂，自然不能任由荷兰独霸海洋。1664年，英军攻占了当时属于荷兰的北美殖民地新阿姆斯特丹，即如今的纽约。对当时的荷兰来说，这当然不能容忍，于是，荷兰与英国之间的战争爆发了。可是经过长期的拉锯战双方不分胜负，于是只好又坐在一起进行和谈。1667年7月21日，英荷两国政府签署了《布雷达条约》，双方停止了公开的战争状态。

在这次战争中，英国并没有取得多大的利益，可是对于亨利摩根来说却大有好处，在这场战争中他增长了才干，磨炼了意志，为他以后的大展身手奠定了基础。第二年，摩根就被推举为海盗头领，率领众匪夺取了古巴岛中东部的卡马圭，还劫掠了设防坚固的位于巴拿马地峡的波托韦洛城波托韦洛城是在西班牙人弗朗西斯科德巴尔韦德和梅尔卡多二人的主持下，于1597年兴建而成，后来这里成为加勒比海沿岸一个重要的航运港口和陆路中转枢纽，同时也是秘鲁来货的存放地和西班牙来货的监察站。为保护新旧大陆之间庞大的远洋贸易及政治利益，西班牙人在这里修建了整套防御工事。波多韦约防御工事位于波多韦约热带雨林区中，包括环海湾而建的一系列堡垒、要塞和城墙。这些堡垒和要塞分布在港口、山丘和城市的各个角落。

那时的波托韦洛，每年都有一次持续45天的集市。在集市期间，整个波托韦洛就成了巨大的交易市场。商人在集市上用船帆缝成很大很大的帐篷，把他们的商品成堆成堆地摆放在那里。商品的品种可谓五花八门，西班牙的布料、地毯、金属工具、纸张、酒和武器装备，美洲的可可、金鸡纳霜、绿宝石、骆马毛、铜和毛粪石，还有大块大块的金锭和银锭。

大海为巴拿马带来了滚滚财源，同时，也引来了“残暴者”海亨利摩根。1670年，摩根率2000名海盗夺取了这座西班牙在美洲最重要的城市，到城里大肆劫掠屠杀，此时的摩根，已经成了名副其实的“残暴者”。

摩根一次比一次更为疯狂的洗劫令西班牙人再也无法容忍了，他们发誓要对摩根进行报复，并要将其置于死地。为此，西班牙人的船队在牙买加岛的北部登陆，并计划向罗亚尔港方向推进。面对西班牙人的步步紧逼，牙买加岛上的富人和政客们感到了从未有过的恐惧，他们纷纷抱怨英国驻牙买加总督托马斯·莫迪福特没有能力保护他们，而此时的总督托马斯·莫迪福特更是如坐针毡，可是仓促之间又想不出打退西班牙人的好办法。正在这时，摩根率海盗舰队从马拉开波城回来，总督莫迪福特的困境让他看到有机可乘，使要求总督给他指挥全局的权力，并供给他炸弹等武器装备。因为情况危急，总督莫迪福特不得不答应了他的要求，此时的摩根，又得到了攫取权力的机会，实际上成了牙买加的不戴王冠的国王。

摩根大张旗鼓地征召海盗入伍，很快就征集到了2000多人，兵力迅速增强了。之后摩根率领着由35艘战船组成的海盗船队出发，在巴拿马的达连湾登陆。

在查格雷斯河口的圣洛伦索，他们与西班牙人发生第一次激战，因为拥有绝对优势的兵力，摩根轻松地占领了这座有200人守卫的西班牙要塞。他留下一部分部队把守在这里，以防自己的后路被切断，然后沿查格雷斯河向上游挺进。在船只不能通行的河段，他们弃船上岸，穿越热带丛林经过三天的艰苦异常的行军，摩根他们终于来到了巴拿马城下。摩根命令队伍停下来，他仔细地观察自身所处的地势。看到英国海大军压境，愚蠢的西班牙守城者竟然使出了极不高明的办法:他们将几百头野兽向海盗队伍的方向驱赶，想以此吓退敌人。可是当枪炮声响起，野兽都被惊吓得四散奔逃，其中的一些甚至转回身向西班牙士兵的阵营冲过去，结果西班牙人自己的阵脚倒先乱了起来。经过一场激烈的混战，西班牙人落荒而逃，把城市丢给了摩根一伙，甚至连存放在教堂里的金银宝石都没来得及运走。