早年，大将军何进辟其为掾，出任北军中候。后荆州刺史王睿为孙坚所杀，刘表便前往当任荆州刺史。

然而，由于当时江南宗族、贼寇很多，并且袁术也在鲁阳屯兵，手下拥有所有南阳的人口。同时吴人苏代为长沙太守，贝羽为华容县长，两人各据民兵在当地称霸。导致刘表无法直接上任，于是他匿名独身赶赴荆州，方才得以上任。

刘表到了荆州后，单枪匹马进入宜城，与延中庐县人蒯良、蒯越、襄阳人蔡瑁等共谋大略。刘表用几人计策成功的控制了整个荆州，同时交好袁术，荆州得以安稳。

之后，征讨董卓时，刘表并未参加。

而在历史上，董卓死后，李傕等攻入长安，刘表遣使奉贡。李傕任命刘表为镇南将军、荆州牧，封成武侯，假节，以为己援。

在荆州期间，刘表恩威并施，招诱有方，使得万里肃清、群民悦服。又开经立学，爱民养士，从容自保。远交袁绍，近结张绣，内纳刘备，据地数千里，带甲十余万，称雄荆襄。

后，刘表先杀孙坚，又常抗曹操。然而刘表为人性多疑忌，好于坐谈，立意自守，没有称霸四方的大志，更是宠溺后妻蔡氏，使妻族蔡瑁等夺得大权。

到了建安十三年（208年），刘表病逝。蔡瑁等人废长立幼，奉刘表表次子刘琮为主；曹操南征，刘琮举州投降，荆州遂没。

若我们只看演义中所说的，刘表着实无能，但从历史上看，早年的刘表有勇有谋，更是有雄才大略，绝对算是当世豪杰，只可惜，后面年纪大了，没了开疆拓土的心思，一味自保，又在立长立幼的问题上犹豫不决，最终将荆州葬送。

有文《刘镇南碑》曰：

猗欤将军，膺期挺生。桓桓其武，温温其人。